丰田杯的当周意甲进行了第12轮，排名前两位的罗马和尤文图斯双双客场取胜，国际则主场被佩鲁贾0－0逼平。由于原本以净胜球优势领先米兰的拉齐奥0－2负于尤文，所以少赛一场的米兰反而上升到第3位。
周中，欧冠联赛小组赛结束最后一轮，米兰与同样提前晋级的马赛例行公事地踢了一场，因扎吉和米多各进一球，1－1打平。
欧冠十六强诞生，意甲四队（米兰、国际、尤文图斯、拉齐奥）都以小组头名晋级；英超有阿森纳、切尔西和纽卡斯尔三支，曼联爆冷出局；德甲是拜仁和多特蒙德；西甲的塞尔塔、皇家社会和拉科鲁尼亚先后折戟于资格赛与小组赛，只剩皇家马德里一根独苗。另外六支球队是法国的马赛和摩纳哥、荷兰的埃因霍温、葡萄牙的波尔图、苏格兰的格拉斯哥流浪者和希腊的帕纳辛纳科斯。
2003.12.10（周三）法国?马赛?维洛罗姆球场欧冠联赛小组赛第6轮
米兰1－1平马赛
未参加
米兰：因扎吉17’
马赛：米多24’
米兰阵容（4－4－2）：费奥里/潘卡罗、西米奇（劳尔森）、科斯塔库塔、卡拉泽/布罗基、安布罗西尼、鲁伊科斯塔（皮尔洛）、塞尔吉尼奥/因扎吉（巴班吉达）、里瓦尔多。
马赛（4－4－2）：鲁涅/佩雷兹、劳伦蒂、范比滕、多斯桑托斯/赫梅达尼（约翰森）、纳迪亚耶、瓦楚塞克（马莱特）、罗滕/德罗巴（斯卡塞尔）、米多。
12月14日，意甲第13轮，米兰凭借替补塞尔吉尼奥的进球主场1－0小胜“副班长”锡耶纳，排名仍居第3。罗马和尤文图斯依然强势取胜，国际再交一张白卷，客场与博洛尼亚0－0打平。
2003.12.14（周日）意大利?米兰?圣西罗球场意甲联赛第13轮
米兰1－0胜锡耶纳
未参加
米兰：塞尔吉尼奥80’
锡耶纳：
米兰阵容（4－3－2－1）：迪达/卡福（潘卡罗）、内斯塔、马尔蒂尼、科科/加图索（巴班吉达）、皮尔洛、安布罗西尼/卡卡、里瓦尔多（塞尔吉尼奥）/因扎吉。
锡耶纳阵容（4－4－2）：罗西/西里洛（阿卡索）、库弗雷、米格纳尼、阿兰诺/吉古、达维尔萨（阿吉利）、亚尔迪托、塔代伊/文托拉、基耶萨（弗洛）。
12月17日，意大利杯对佩斯卡拉的次回合，因扎吉梅开二度，米兰2－0战胜对手，总比分3－0晋级八强，1/4决赛的对手是罗马。
2003.12.17（周三）意大利?佩斯卡拉?蒂科球场意大利杯赛第2轮次回
米兰2－0胜佩斯卡拉
未参加
米兰：因扎吉18’83’
佩斯卡拉：
米兰阵容（4－3－2－1）：费奥里/潘卡罗、西米奇、劳尔森（科斯塔库塔）、卡拉泽/布罗基、安布罗西尼、塞尔吉尼奥（科科）/鲁伊科斯塔（巴班吉达）、里瓦尔多/因扎吉。
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